2014甘肃药师考试:醌类的理化性质

醌类化合物如无酚羟基,则近乎无色。随着助色团酚羟基的引入而表现出一定的颜色,引入的助 色团越多,颜色则越深。天然醌类多为有色晶体。苯醌及萘醌多以游离状态存在,而葸醌类则往往结 合成苷,存在于植物体中。

离醌类多溶于乙醇、乙醚、苯、三氯甲烷等有机溶剂,微溶或不溶于水。而醌类成苷后,极性 增大,易溶于甲醇、乙醇、热水,几乎不溶于苯、乙醚等非极性溶剂。

3、溶解性

化学成分显示

蒽醌类衍生物多具有酚羟基,故具有酸性,易溶于碱性溶剂。分子中酚羟基的数目及位置不同,酸性强弱也不一样。其规律如下。

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(2)如羟基位于苯醌或萘醌的醌核上则属插烯酸结构,酸性与带羧基的葸醌类衍生物类似。

中药化学 第二十章 醌类

2、升华性

4、酸碱性

(4)羟基数目越多,酸性越强。无论a位或/3位,随着羟基数目的增加,其酸性都有一定程度的增加。如l,5与1,4一二羟基蒽醌虽各自均能形成氢键,但酸性仍有增加。1,8一二羟基蒽醌因两个羟基中只有一个与羰基形成氢键,故酸性大大增强,较碳酸第二步解离时的酸性高出近百倍,所以大黄酚能溶于沸碳酸钠溶液。

(1)带有羧基的蒽醌类衍生物酸性强于不带羧基者,一般蒽核上羧基的酸性与芳香酸相同,能溶于NaHC0,水溶液。

第二节 理化性质

游离的醌类多具升华性,小分子的苯醌类及萘醌类具有挥发性,能随水蒸气馏出,可据此进行提 取、精制。

(3)由于α-羟基蒽醌中的一0H与C=0形成分子内氢键,故β-羟基蒽醌的酸性强于0t一羟基葸醌衍生物。α-羟基葸醌的酸性很弱,不但较苯酚及β一羟基蒽醌弱,且不及碳酸第一步解离时的酸性,故不溶解于碳酸氢钠及碳酸钠溶液。

1、性状

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